Es ésa estrezante época del año en que los alumnos de Constance Billard y St. Jude se enteran quiénes si, y quiénes no son admitidos tempranamente en la Universidad de Yale. Serena crea una buena relación con su nueva profesora de Shakespeare, Rachel (estrella invitada Laura Breckenridge), quién no tiene idea de lo que va a sufrir después de haberle puesto a Blair su primera “B” desde que entró en la secundaria. Chuck se encuentra con un aliado inusual en su guerra con Jack (estrella invitada Desmond Harrington) por las Industrias Bass. Mientras tanto, Nate y Vanessa pasan una noche romántica en la opera.