Después de que Blair y Serena tuviesen una pelea, Serena decide compensárselo a Blair quien siempre ha soñado con ir a Yale, dejando de lado el plan para ir a Brown y aceptando la invitación personal del decano para visitar la universidad. Tras descubrir que ninguna de sus cartas a Yale habían sido recibidas, Dan intenta frenéticamente desarrollar un plan para entrar en la universidad. Mientras en el campus, Chuck es secuestrado por una asociación secreta llamada Skull and Bones. Nate tiene un affair con una estudiante de la universidad.