O Brother, Where Bart Thou?

Un acontecimiento repentino y trágico afecta las vidas de los jóvenes del Upper East Side y también a sus padres. Blair intenta ayudar a pasar el dolor a Chuck, luego de que su padre Bart Bass hubiera muerto en un accidente diciéndole que lo ama, pero éste no la escucha. Cyrus (estrella invitada Wallace Shawn) intenta lidiar con Blair, luego de lo sucedido con Chuck. Serena decide irse con Aaron (estrella invitada John Patrick Amedori) a Buenos Aires y Lily pretende irse con Rufus a otro lugar. Luego, un gran secreto de Lily es revelado donde se ve involucrado un hospital en Francia. Jenny le hace el vestido de bodas para Eleanor. Más tarde Cyrus y Eleanor se casan. Blair corre hacia su habitación y se encuentra con Chuck por lo que se recuestan en su cama. Al desperar, Blair se da cuenta que Chuck no ésta, pero que dejó una nota: "Lo siento. Tu mereces algo mejor. No intentes buscarme".