Los Estudiantes de Constance Billard y St. Jude realizan la obra "The Age of Innocence" lo que crea nuevos y peores conflictos durante la obra. Serena intenta llamar la atención del director, Julian (estrella invitada Harmon Walsh), gracias a los conocimientos de Vanessa quien la ayuda a la unión de estos dos. Dan y Rachel (estrella invitada Laura Breckenridge) continuan su complicada relación, pero Dan comienza a darse cuenta de unas cuantas verdades. Blair se encuentra devastada debido a que le cuentan que su opción de entrar a Yale ha sido cancelada. Chuck intenta revelar información sobre el pasado de su padre, luego de que su rival, Carter Baizen (estrella invitada Sebastian Stan), regresara a la ciudad.