Jenny encuentra amistad en la modelo joven, Agnes Andrews (estrella invitada Willa Holland), que anima a Jenny a no sólo explorar su lado salvaje, si no que también enfrentar a su jefa, Eleanor Waldorf, que intenta "tomar prestado" los diseños de Jenny. Nate comienza a ser el protector de Jenny, pero todo se confunde y terminan por besarse y comenzar una relación. Serena y Dan se ponen de acuerdo para asistir a una exposición en la galería de Rufus como amigos, pero la alegría se tuerce cuando Serena conoce a un artista, Aaron Rose (estrella invitada John Patrick Amedori), y comprende que tienen química. Blair intenta seducir a Chuck, pero es mucho más difícil de lo que ella imaginó.