Vanessa usa la escandalosa foto de Catherine y Marcus para sobornar a Blair para que sea una mejor persona, así que ella busca vengarse insitando a Chuck a seducir a Vanessa. Lily y Bart dan una extravagante fiesta de inauguración de casa y esperan que sus hijos los enorgullescan frente a la prensa que asiste, pero la rebelde Serena no esta lista para seguir las reglas. Se da a conocer al nuevo novio de Eric, Jonathan Henry (estrella invitada Matt Doyle). Mientras tanto, Dan y Jenny descubren un gran secreto que Nate ha estado escondiendo a sus amigos.