Cuando Serena se entera que Dan ha estado siendo "amigable" con una nueva estudiante, Amanda (estrella invitada Laura-Leigh), Blair toma las riendas del asunto junto a su grupo, para así sabotear el plan de Dan. Vanessa descubre un escandaloso secreto de Catherine (estrella invitada Mädchen Amick) que involucra también a Marcus (estrella invitada Patrick Heusinger), por lo que Vanessa le pide ayuda a Blair y así poder ayudar a Nate. Jenny intenta llamar la atención de Penelope y las demás chicas pero éstas no la toman en cuenta. Es revelado que Chuck contrató a Amanda para que pudiera separar más aún a Dan y Serena. Mientras que Lily se encuentra volviendo una vez más donde su ex novio, Rufus.