Serena invita a Aaron (estrella invitada John Patrick Amedori) a la fiesta de gala de Lily y Bart, pero después de descrubrir un secreto de éste, Serena se cuestiona si es el hombre que ella pensaba que era. Con la esperanza de que ayudará a entrar a Yale, Blair, se convierte en la niñera de una joven de 15 años, pero la joven en mucho más astuta que Blair y comienza a sospechar sus intenciones. Mientras tanto, Vanessa se entera de la relación de Nate y Jenny, y esta última junto con Agnes (estrella invitada Willa Holland) planean una guerra en un desfile de moda, lo que causa que Jenny salga al estrellato pero todo es arruinado por su propio padre, Rufus.