Serena y Nate fingen tener una relación ante el nuevo interés amoroso de Nate, Catherine (estrella invitada Mädchen Amick), una mujer casada. Serena por su parte se siente angustiada por su relación con Dan. Blair vuelve de Europa con su nuevo novio, James (estrella invitada Patrick Heusinger), para sacarle celos a Chuck. Dan trabaja como asistente de un autor famoso pero se va a Los Hamptons para arreglar sus asuntos con Serena. Jenny se encuentra trabajando para la empresa de Eleanor y logra moverse por su parte con la ayuda de Eric, quien a la vez éste le presenta a Tinsley Mortimer.