Blair está en contra de la relación de su madre con un nuevo hombre llamado, Cyrus Rose (estrella invitada Wallace Shawn) y hará todo lo posible para que no estén juntos. Jenny y Agnes (estrella invitada Willa Holland) se mudan a vivir juntas y tratan de formar un negocio, pero Agnes no quiere poner su esfuerzo. Serena y Aaron (estrella invitada John Patrick Amedori) caen locos el uno para el otro, pero algo acerca de éste amenaza con arruinar su nueva relación. Dan y Chuck están en guerra debido al verdadero interés de Dan en el padre de Chuck, Bart Bass. Dan tiene que decidir si poner la historia de Chuck Bass o permitir que la familia Bass no este envuelta en un escándalo.