En un flashback a los años 80, donde Lily Rhodes (estrella invitada Brittany Snow), de 17 años, es expulsada de la escuela y huye a Los Angeles, reencontrandose con sus padres, Rick (estrella invitada Andrew McCarthy) y Cece (estrella invitada Cynthia Watros), y su hermana, Carol (estrella invitada Krysten Ritter). De vuelta al presente, Blair y Nate van juntos al baile de promocion, pero la noche no resulta como la planearon y Chuck tiene algo que ver con eso. Serena y Lily no se miran a los ojos por el reciente encuentro de Serena con la ley.