Desvastada por el reciente giro en su vida, Blair cambia su predecible forma "Waldorf" de vida por una un poco mas salvaje e impredecible, haciendo que Serena y Chuck tengan serias preocupaciones sobre su amiga. Vanessa convence a Nate de que puede ser tiempo de olvidar y perdonar cuando se trata de la familia de su madre, The Vanderbilts, que abandonaron a Nate y a su madre cuando estos mas los necesitaban. En un equivocado esfuerzo de ser honestos el uno con el otro, Lily y Rufus acceden a compartir una lista con sus pasados amantes.