En consecuancia por no jugar según las reglas del Constance Billard, Blair crea un plan para derribar a su profesora, Rachel (estrella invitada Laura Breckenridge), y parece que va a ser grande. Luego de que Chuck despierte en un hotel con pocos recuerdos sobre lo que pasó la noche anterior y con quién estuvo, Nate y Vanessa tratan de ayudarlo para así llenar las piezas faltantes de lo que se está convirtiendo en un intrigante misterio. Serena piensa que Dan ha estado durmiendo con Rachel, luego de que Serena lo viera coqueteando en un bar, por lo que terminan su relación. Rachel pierde su trabajo y termina por besar a Dan, lo que provoca que tengan sexo.