Georgina (estrella invitada Michelle Trachtenberg) regresa al Upper East Side luego de pasar por una gran transformacion. Chuck y Nate se encuentran frente a una gran encrucijada en cuanto a su relacion por su interes mutuo en Blair. Serena encuentra que su relacion con Gabriel (estrella invitada Armie Hammer) esta cada vez mas complicada. Rufus compra un anillo de compromiso para Lily. Mientras que Vanessa y Dan se emborrachan debido al mal estado de sus antiguas relaciones con Serena y Nate.