Mientras el verano se acaba, Blair y Chuck están locamente enamorados e intentar ajustar su nueva relación a sus tortuosa personalidad. Serena vuelve de su viaje por Europa con muchos secretos que esconder y una relación complicada con Carter Baizen. Nate vuelve de su viaje con una misteriosa morena, Bree Buckley. Rufus, Dan y Jenny pasan el verano en Hamptons, adecuándose rápidamente a su nuevo estilo de vida.