Blair usa sus contactos para impresionar al grupo de teatro de la universidad de NY. Dan y Olivia se apuntan para escribir y protagonizar una de las obras, basada en la idea de Blair y dirigida por Vanessa. Serena pide ayuda a Nate para poder olvidarse de Tripp. Para hacer un favor a Chuck, Jenny sale con Damien, el hijo de un embajador que reside en su hotel. Sin embargo la experiencia resulta más intrigante de lo que ella piensa al principio.