Jenny no sólo quiere ser la reina de Constance, sino también de todo el Upper East Side llevando al mejor acompañante para el Cotillón. Por otra parte, Chuck y Nate preparan una trampa a Serena y Blair para que se reconcilien. Avisan a Olivia de hacer una película, y para despedirse de su vida universitaria, se va de fiesta con Dan y Vanessa.