Harto de las constantes gamberradas de Bart, el Director Skinner le habla sobre un antiguo alumno del Colegio de Primaria de Springfield que es conocido como el mayor gamberro de la historia, aún más que Bart, aunque se niega a revelar el nombre del legendario estudiante. Bart finalmente consigue que el jardinero Willie desvele la identidad del gamberro: Andy Hamilton. Bart encuentra a Andy, que ahora tiene 19 años y no ha madurado nada desde sus días de gamberro.