Chuck debe ir inflitrado para recuperar el Cipher de Sasha Banachek. Para poder acercarse a su objetivo, Chuck debe aprender el arte de la seducción del legandario espía Roan Montgomery. Desafortunadamente para Chuck, Sarah y Casey, Roan ya no es el mejor espia del mundo. Mientras tanto, Morgan le da consejos a Devon para una noche romántica con Ellie, y Lester quiere ganar respeto en el Compra Más como nuevo gerente.