Érase una vez en... Hollywood

En Los Angeles, en 1969, la industria está mutando otra vez y el actor Rick Dalton se nota cada vez más caduco y pasado de moda, debiendo conformarse con papeles de villano en westerns televisivos. La inseguridad y el alcohol son las notas predominantes en su día a día. Afortunadamente tiene a su amigo Cliff Booth, quien lleva años ejerciendo de su doble en las escenas arriesgadas, para cubrirle las espaldas y ser el amigo que necesita.
Rick descubre por casualidad que sus nuevos vecinos en Cielo Drive son el famoso director Roman Polanski y su esposa, la actriz Sharon Tate. En esos días por la ciudad californiana merodean numerosos hippies, detestados por Dalton, y también el inquietante Charles Manson.