Jacob Benjamin Gyllenhall nació en Los Angeles (California), el 19 de diciembre de 1980. Es el hijo del director Stephen Gyllenhaal y la productora y guionista Naomi Foner Gyllenhaal, y hermano de la actriz Maggie Gyllenhaal, quien hizo el papel de su hermana en la película Donnie Darko. Estudió en la Universidad de Columbia, pero dejó los estudios para dedicarse a la interpretación.
Gyllenhaal hizo su debut en la película �Cowboys De La Ciudad� (1991), y participó en dos películas dirigidas por su padre, �Una mujer peligrosa� (1993) y �Cosecha propia� (1998). Tras realizar estos papeles comenzó a ser el protagonista de películas como �Cielo De Octubre� (1999) o �Donnie Darko� (2001), por la cuál fue nominado para el Independent Spirit Award como mejor actor. La actuación de Gyllenhaal como un muchacho perturbado y esquizofrénico en la película de Donnie Darko le otorgó buenas críticas y le ayudo a conseguir más popularidad como actor.
A partir de entonces ha protagonizado películas al lado de actores tan conocidos como Jennifer Aniston en �The Good Girl� (1999), con Dustin Hoffman y Susan Sarandon en �El compromiso� (2002), o con Dennis Quaid en �El día de mañana� (2004).
Pero el 2005 ha sido su gran año, al protagonizar la tercera película del inglés Sam Mendes, �Jarhead�, en la que contaba la experiencia de un joven marine en la Guerra del Golfo. O la exitosa �Brokeback Mountain� de Ang Lee, en la que daba vida a un cowboy homosexual y que le ha valido una nominación al Oscar como Mejor actor secundario.
- Para mí, la diferencia entre filmar una película y hacer teatro es como la que existe entre masturbarse y hacerle el amor a una mujer. En el cine, el aislamiento es total, y el trabajo que produces es casi exclusivamente para ti mismo. En el teatro... entras en una relación, para bien o para mal.
- Desde finales de 2007 sale con Reese Witherspoon.
- Su madrina fue Jamie Lee Curtis.
- Paul Newman le enseñó a conducir.
- Dice que su mentor artístico ha sido Dustin Hoffman.
- Salió con Kirsten Dusnt, actualmente lo hace con Reese Witherspoon (2007).
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