Harry Wilson abandona Kansas junto con su familia para volver a Beverly Hills y convertirse en el director de su antiguo instituto, el West Beverly Hills High School. La familia, formada por Harry su esposa Debbie, su hija Annie y su hijo adoptivo Dixon, ha tenido que mudarse para poder cuidar de la madre de Harry, Tabitha Wilson una actriz de la televisión en decadencia. Durante su primer día de clase en el West Bev, Annie y Dixon conocen a varios alumnos: Ethan, una estrella del lacrosse al que Annie ya había conocido un par de años antes; Naomi, una niña rica y mimada a la que lo único que le preocupa es organizar una gran fiesta para celebrar sus dieciséis años; Silver, una chica de espíritu libre que más adelante escribirá cotilleos sobre Annie en su blog; y Navid, redactor del periódico del instituto. El día que Naomi no entrega una de las tareas obligatorias, su profesor de lengua, Ryan Matthews y la consejera del centro, Kelly Taylor, le plantean el problema a Harry, que no tardará en descubrir que mantener en secreto su pasado va a resultar completamente imposible.