Bart y Milhouse deciden gastar una broma al director Skinner, aunque en esta ocasión es Milhouse el que carga con todas las culpas del destrozo y queda expulsado durante una semana. Bart, que se siente en deuda con su amigo, le promete que lo irá a visitar cada día. Pero Homer acaba enterándose de la treta de su hijo y obliga a Bart a que visite al abuelo Simpson en su lugar. El chico accede a regañadientes, pues repudia la residencia. Todo cambia cuando allí conoce a Jenny, una dulce y bondadosa muchacha de la que se enamora perdidamente. Eclipsado por la generosidad de la chica, Bart decide dejar las trastadas a un lado y volverse un chico formal e interesado por el prójimo. Aunque al principio logra esconder su verdadera naturaleza ante los ojos de su chica, Milhouse, que aún está enfadado, amenaza con contarle todo a Jenny. Mientras, Lisa acude a un psiquiátrico y éste le receta unas pastillas para que vea la vida de forma más alegre. A Marge, sin embargo, no acaba de gustarle la reacción que crean las píldoras en su pequeña.