Rob Gordon tiene una tienda de discos en la ciudad de Chicago. El negocio va mal porque sólo vende discos antiguos de vinilo. Él es un entusiasta de la música, y se pasa el tiempo en el Championship Vinyl con sus empleados, Dick y Barry.
Aunque los tres hombres conocen todo lo concerniente al mundo de la música, no siempre comparten la misma visión sobre cómo deberían enfocar las ventas: Dick y Barry se pasan el tiempo haciendo una lista de las cinco mejores canciones de todos los tiempos por categorías específicas, sin embargo Rob, no le da tanta importancia a los rankings.
Lo que sí que tiene Rob es una lista de las mujeres que le han partido el corazón. En ella, y en el número uno, está Laura, su novia de siempre que termina dejándole; entonces Rob empieza a reflexionar sobre sus desengaños amorosos y lo que significa la felicidad.