Después de ahogar sus penas tras descubrir que su ex novia, Jillian, se va a casar, Brian al día siguiente descubre que se ha acostado con la actriz de The Hills, Lauren Conrad. Brian intenta deshacerse de su relación hasta que descubre que puede ser la mujer perfecta para él, pero debe decidir si seguir con ella o convencer a Jillian de que vuelva con él.