Gossip Girl es un conocido Blog donde se cuentan las andanzas de un grupo de jovenes del Upper East Side de Manhattan. Todo el mundo esta al tanto de lo que ocurre gracias a la bloguera anónima y nada pasa desapercibido para ella por eso la llegada de Serena van der Woodsen trajo consigo un gran revuelo.
Primero fue su misteriosa desaparición de la ciudad, cuando sin dar explicaciones a ninguno de sus amigos se fue a un internado. Ahora su vuelta hace que Blair, su mejor amiga tema por la posición que ha adquirido así como por la seguridad en su relación con Nate, el cual siente algo por Serena. Un poco resentida con Serena por no haber confiado en ella, Blair decide no invitarla a la fiesta Kiss on the Lips que ella misma organiza, pero Serena que quiere que las cosas vuelvan a estar como antes decide hablar con ella para hacer las paces, cosa que parece ir bien hasta que Nate decide terminar su relación con Blair.