Happy Endings desarrolla tres historias interrelacionadas. Una de ellas, muestra los problemas entre un padre (Ray Liotta) y su hijo interesados por la misma mujer (Maggie Gyllenhaal). Una segunda, retrata a dos matrimonios (uno de ellos compuesto por Laura Dern y Tom Arnold) donde uno de los maridos podría ser el padre del hijo recién nacido del otro. Y la tercera, expondrá las tribulaciones de una mujer (Lisa Kudrow), que años atrás dio a su hijo en adopción, y ahora un productor de televisión le chantajea con información sobre su paradero.