Boris Yellnikoff es un extraño misántropo de Manhattan que conoce a una ingenua e impresionable joven del sur que se va de su casa para vivir en Nueva York. Cuando sus estrictos padres viajan a la Gran Manzana para llevarla de vuelta a casa, se verán inmersos en sorprendentes y confusas situaciones románticas, descubriendo que encontrar el amor depende en gran parte de la casualidad y de la suerte.