Dan Foreman a sus 51 años es un hombre satisfecho con su vida: jefe de ventas de publicidad de un semanario deportivo, está felizmente casado con una mujer guapísima, Ann, y su hija mayor Alex ha sido admitida en la prestigiosa (y carísima) Universidad de Nueva York. Pero su apreciada estabilidad empieza a tambalearse cuando el semanario es absorbido por una multinacional y Dan es sustituido en su puesto por un jovencísimo y agresivo ejecutivo, Carter Duryea, cuya experiencia laboral es cero. La engorrosa situación de trabajar para un jefe al que le dobla la edad se complica cuando Carter comienza a salir con su hija Alex a sus espaldas y Ann le anuncia que está de nuevo embarazada. En general, la vida se ha vuelto un poco más complicada para Dan...
Para preparar su papel como una deportista de talento, Johansson empezó a entrenar con el tenista profesional Nels Van Patten en enero de 2004 y siguió con sus lecciones semanales durante el agotador calendario de entregas de premios, fiestas y premieres que rodearon los estrenos de Lost in Translation y La joven de la perla.
Alex- ¿Y la alianza? Ya no la llevas. Curtis- Ah sí, oficialmente soy la primera persona de mi instituto en divorciarse. Alex- Lo siento. Curtis- Na, da igual. Cuando lo pienso con sinceridad se veía venir desde la segunda cita.