Carrie, Samantha, Charlotte y Miranda van a Hamptons y Charlotte conoce a un chico de 26 años, Greg. Ella le dice que tiene 26 años y comienza a comportarse como una veinteañera. Acaban juntos, aunque él después la abandona. Samantha despide a su asistente de 25 años, Nina, que comienza a robarle sus clientes. Después descubre que tienen más problemas de los que aparenta y que está relacionada con Greg. Carrie se hace cargo de una protegida que tiene 25 años y aun es virgen. Más tarde se encuentra con Mr. Big, que ha vuelto de Paris con su nueva novia veinteañera.