Quagmire lleva a Peter a su trabajo pero éste lo echa todo a perder causando que Quagmire pierda su empleo como piloto. Después de un tiempo de búsqueda de trabajo sin éxito, Peter y Cleveland planean ayudar a su amigo a recuperar su antiguo empleo.
Cuando los planes fallan, Quagmire recibe consejo de su ídolo, Hugh Hefner.