Es Halloween en el Bosque de los Cien Acres, y el nuevo mejor amigo de Roo, Lumpy, está deseando salir por primera vez a pedir «truco o trato». Eso sí, hasta que Tigger les advierte del temible Gobloon, que les convertirá en calabazas de Halloween si les pilla. Pero si Roo y Lumpy le dan la vuelta a la situación y atrapan al Gobloon, ¡podrán pedir un deseo! Lumpy y Roo deciden ser «valientes juntos, valientes para siempre» y atrapar al Gobloon para que sus deseos se hagan realidad.