La pandilla del Bosque de los Cien Acres decide lanzarse a la caza y captura de los temidísimos Heffalump, al despertarles un sonido atronador que sólo puede proceder de estas aterradoras criaturas. Roo, al que sus amigos consideran demasiado pequeño para participar en una expedición tan peligrosa, decide emprender la búsqueda por su cuenta... y con mejor fortuna que sus amigos. Cuando Roo conoce a un joven y juguetón Heffalump llamado Lumpy se da cuenta de que los Heffalumps no son como le habían contado, y que la criatura siente el mismo temor por los tontorrones amigos de Roo. Roo y Lumpy comienzan a trabar una bonita amistad y deciden unir fuerzas para desterrar los infundados miedos de sus respectivos amigos y familias.