Tres años después de su divorcio, el veterano novelista Bill Borgens no puede dejar de obsesionarse con su exmujer, Erica, que tuvo la desfachatez de abandonarle por otro hombre. Pero a pesar de los esfuerzos de su vecina con derecho a roce, Tricia, para que vuelva a estar «en el mercado», él no tiene ojos para nadie más, y llega al extremo de espiarla. Mientras, su independiente hija universitaria, Samantha que acaba de publicar su primera novela, se amedrenta ante la sola idea de tener su primera relación con un romántico empedernido. Por su parte, su hijo adolescente, Rusty, intenta encontrar su propia personalidad como escritor de ficción y también como inesperado novio de una chica de ensueño con inquietantes problemas reales. Cuando estas tres situaciones desembocan en sendas vacaciones románticas frustradas, los Borgens se topan con algunas sorprendentes revelaciones sobre cómo los finales se convierten en inicios.