La historia de Vince, el abogado especialista en divorcios más exitoso de Nueva Inglaterra. Para Vince, la vida es una gran competición, y perder es inaceptable. Esto también se aplica a su vida sentimental, con su actitud de «amarlos y abandonarlos». Entonces, Vince conoce a Jane, una mujer guapa, exitosa y también muy ambiciosa. Juntos se enzarzan en una serie de divertidas apuestas en las que el ganador decide el destino del perdedor.