Cargado de la energía de un combate de boxeo de peso pesado, «The Main Event» se grabó en directo en el Madison Square Garden, un recinto que suele reservarse para eventos deportivos y conciertos de rock 'n' roll. Sinatra deslumbra al público con temas contemporáneos como «You Are the Sunshine of My Life» y «Let Me Try Again», y remata con sus canciones más emblemáticas: «My Kind of Town» y «My Way».