Después de haber perdido el control sobre su guión de Robocop 2 en 1990, Frank Miller, había pasado a desconfiar de los grandes estudios de Hollywood y era reacio a ceder los derechos de su historieta Sin City, a pesar de las millonarias ofertas que le hicieron.
Mientras tanto, Robert Rodriguez acababa de terminar Spy Kids 3D y buscaba seguir trabajando con lo último en tecnologia digital. Que mejor que Sin City, una historieta que se destaca por el uso del contraste blanco-negro, algo que sería imposible de lograr si se la filmara normalmente, ya que para las cámaras comunes es muy difícil capturar el blanco y el negro puros.
Rodriguez llamó por teléfono a Miller y le hizo una oferta: lo invitaba a Texas para mostrarle unas cuantas tomas. Si a Miller le gustaban, cerrarían el trato.
Usando una pantalla verde, cámaras Sony de alta definición y a los actores Josh Hartnett y Marley Shelton, Rodriguez filmó una escena de una historia corta de Sin City y ese mismo día la editó, le puso música y le agregó algunos efectos especiales. Miller quedo maravillado y, por supuesto, aceptó.
Ese corto de tres minutos, que logro convencer a Frank Miller se transformó en la escena inicial de la pelicula.