Durante el verano de 1999, un grupo de adolescentes, a través de narrativas entrelazadas, vive su último día de instituto y se prepara para el futuro. Holly, que en su día fue la chica nueva del instituto, hace lo que sea necesario para seguir siendo popular. Dawn, que en secreto es lesbiana, lucha contra las drogas. Tori es la mejor alumna de su promoción, pero, en vísperas de la graduación, decide probar las drogas por primera vez.