En esta comedia sobre el paso a la madurez, Tim Dunphy lleva una vida sin rumbo, pasando los días fumando marihuana y saliendo con su mejor amigo, Drugs Delaney. Pero los días de holgazanería y colocones de Tim se esfuman cuando un encontronazo con la ley convence a su padre, un obrero, de enviarlo a un colegio privado de Connecticut. Lo único bueno del nuevo colegio es Jane, una compañera de clase de la que Tim se enamora al instante.