Corre el año 1988. Matt Franklin, graduado hace poco en el prestigioso Instituto Tecnológico de Massachussets (MIT), ya debería estar trabajando en una gran empresa y trepando por el escalafón para llegar a ser un perfecto yuppie. Sin embargo, este chico de 23 años sorprende a su familia y a sus amigos al aceptar un trabajo a tiempo parcial en un videoclub. Pero la silenciosa rebeldía de Matt contra la madurez se detiene bruscamente cuando Tori Frederking, su amor no correspondido del instituto, entra en la tienda. Tori le invita a una fiesta épica para celebrar el fin del verano, y Matt cree que por fin tendrá una oportunidad con la chica de sus sueños. Acompañado por su cínica hermana gemela Wendy y su mejor amigo Barry, Matt se lanza de cabeza a una velada irrepetible.