El film cubre unos 60 años de historia reciente, desde 1928 hasta el 1989. Tulse Luper, escritor y artista, está atrapado en una vida de cárceles. Hay un total de 16 cárceles en la historia empezando en el sur de Gales, pasando por Moab, Utah, Luper es arrestado por su contacto con una familia germano-americana que está a punto de viajar a Europa para hacer negocios sucios en la 2ª Guerra Mundial.