A principios de los años noventa, Hugh Hefner y otras personas son entrevistados ante las cámaras para repasar la infancia y juventud del fundador de Playboy, los inicios de la revista y la posterior expansión de su imperio, su impacto en la sociedad y sus enfrentamientos con comentaristas, censores y autoridades gubernamentales. También se abordan dos graves crisis que sacudieron su entorno: la detención y el procesamiento de uno de sus colaboradores más cercanos y el asesinato de una modelo. Mientras Susan Brownmiller expone su crítica fundamental al negocio de Hefner, al que acusa de convertir a las mujeres en objetos, este defiende que su intención era combatir la represión, cuestionar los valores tradicionales y mostrar una sexualidad sana, natural y espontánea, encarnada en la chica de al lado. En 1992, Hefner llega a ensalzar las virtudes del matrimonio, los hijos y la vida familiar.