El Indomable Will Hunting

A Harvey Weinstein no le gustaba la idea de que Gus Van Sant dirigiera la película, así que, a pesar de que Affleck y Damon tenían una clausula en el contrato que especificaba que ellos tenían la última palabra con al elección del director y que Van Sant era su elección, Weinstein fue ofreciendo la película a varios directores, entre los que se encuentran Michael Winterbottom y Mel Gibson. Ambos se mostraron interesados, pero finalmente declinaron.

Van Sant finalmente se hizo con la dirección de la película a pesar de que a Harvey Weinstein no le hacía gracia que tuviera derecho a montaje final.

Castle Rock no paraba de pedir nuevos borradores y nunca se decidían a afrontar la producción así que, Affleck y Damon, hartos de tener que repetir el trabajo y pensando que ni siquiera se leían los guiones que les enviaban, hicieron una escena en medio del guión en al cual el personaje "Harvey Keitel" hacía una felación a Will Hunting. Nadie les dijo nada al respecto.

Con el dinero que Castle Rock les pagó, Affleck y Damon se compraron cada uno unos Cherooke Sport Pac y el resto se lo gastaron en cervezas y videojuegos pues durante el tiempo en el que la película no se producía invitaron a sus amigos de Boston para montar grandes parrandas en su apartamento de West Hollywood.

En un principio el guión fue adquirido por Castle Rock por 600.000 dólares gracias a un acuerdo que les consiguió Richard Linklater. No obstante, al cabo de un año, el proyecto no avanzó hasta que Andy Scheimann, directivo de Castle Rock y director a tiempo parcial, se interesó por hacerla. No obstante, los guionistas no estaban conformes con esa elección y optaron por pedir que pusieran a la venta el guión y gracias a Kevin Smith, que por aquel entonces trabajaba en Persiguiendo a Amy con Miramax, pasó el guión a Harvey Weinstein, a quien le gustó tanto que le compró el guión a Castle Rock por un millón.

Damon y Aflleck tomaron buena nota de Reservoir Dogs, la cual consiguió hacerse película gracias a que Harvey Keitel leyó el guión y se implicó con el proyecto. Por eso crearon el personaje de Sean Maguire, el cual tenían pensado que fuera interpretado por una gran estrella, por eso lo hicieron un poco más breve (para que no fuera complicado de compaginar con las fechas) y le reservaron algunas de las mejores frases del guión para que pudiera lucirse.

Lawrence Bender no estaba muy convencido del guión que le llegó y pidió que se rescribiera. Affleck y Damon se negaron en redondo ya que le habían dedicado 5 años de trabajo, incluso le enviaron a freír espárragos. Bender dijo que lo había hablado con Tarantino y que a él le parecía buena idea, no obstante tampoco eso les importó lo más mínimo ya que querían dejar el guión tal y como lo habían hecho. Bender planeó despedirlos y hacer que Boaz Yakin lo reescribiera. Damon y Affleck amenazaron entonces con irse y finalmente Weinstein se puso de parte de los dos actores y la película se tuvo que hacer a su manera.