En la universidad, Dex era el chico más popular del campus. Diez años después, ahora como profesor de infantil con sobrepeso, Dex ya no se inmuta ante las miradas de sorpresa de las mujeres que en su día fueron sus conquistas. Mientras intenta ligar con la camarera, se queda prendado de la guapísima Syd. Por una serie de circunstancias, Syd y Dex se ven obligados a pasar tiempo juntos y él pronto empieza a cuestionarse su fe en todo lo relacionado con Steve.