Lester es un escritor treintañero (y profesor ocasional) al que un incidente en su primer beso marcó catastróficamente su cáracter y le ocasiona que sus problemas para relacionarse con las mujeres sean habituales, ya que todas sus parejas son propicias a sus recelos.
Un día un amigo le concierta una cita a ciegas con la que posiblemente es la mujer de sus sueños y es entonces cuando sus celos adquieren su mayor envergadura, llegando a convertirse en un verdadero problema, ya que no sólo no se contentará con que le sea fiel, si no que además también querrá averiguar todo lo referente a los ex novios de ella y todo lo que concierne a su pasado sexual.