Nos cuenta la historia de Tom, un adolescente que vive con su madre soltera en el Greenwich Village de principios de los años 70. La película sigue las divertidas y emotivas aventuras de Tom y de su mejor amigo Papass, el poco avispado conserje de su instituto. La historia salta del pasado al presente y Tom ahora un adulto, busca las claves de su pasado y de la relación secreta que mantuvo con una mujer misteriosa que se hallaba encarcelada en la prisión para mujeres que estuvo en pleno Greenwich Village durante la mayor parte del siglo XX.