Cómo acabar con tu jefe

Kurt es el único de los tres personajes principales de entrar en contacto con los tres jefes. Kurt trabaja para Bobby Pellitt, tiene relaciones sexuales con la doctora Julia Harris (Kurt nunca se ve interactuando con ella, sólo Julia abriendo la puerta para invitar a Kurt en su casa para tener sexo)Es apuntado con una pistola junto con Nick y Dale, por Dave Harken. Nick trabaja para Harken, nunca interactúa con Pellitt (aunque es testigo cuando Harken dispara a Pellitt), y nunca se le ve con Julia. Dale trabaja para Julia, le mantiene a punta de pistola Harken, pero nunca interactúa con Pellitt. Además, tiene interacciones con Harken Harken cuando se enfada con él por tirar basura, después de que Dale le salva la vida (que no sabía que era Harken) cuando casi muere a causa de una alergia al cacahuete.

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Anne Fletcher era la primera opción del estudio para dirigir la película.

Frank Oz y Brett Ratner estuvieron ligados para dirigir la película en algún momento.

Las gafas que lleva por Jennifer Aniston en la clínica dental son por encargo Oakley Radar Path.

En el motel de mala muerte donde se entrevistan con el supuesto asesino a sueldo. Cuando él aparece en la puerta, una mezuzá (pequeño signo religioso judío que contiene un pergamino oración que se encuentra en los marcos de las puertas de los hogares judíos) se ve claramente en el marco de la puerta.

Mientras Stacy habla con el Dr. Harris en la clínica dental, suena una versión "músicla de ascensor" de Gnarls Barkley.

Warren Sapp y Michael Strahan hicieron audiciones para papeles en esta película

Dale (Charlie Day [II]) menciona una película cómica protagonizada por Danny DeVito. Charlie Day [II] protagoniza la serie de televisión, "Colgados en Filadelfia" con él.

Naomi Watts y Sarah Jessica Parker se consideraron para hacer el papel de Julia.

Vince Vaughn, Owen Wilson, Matthew McConaughey, Dax Shepard, Ashton Kutcher, Paul Rudd, Philip Seymour Hoffman, Jeff Bridges y Tom Cruise se rumorearon para papeles en la película en algún momento. Kutcher para desempeñar el papel de Dale Arbus, mientras que Cruise, Hoffman y Bridges fueron abordados por New Line para el papel de David Harken

Mientras que el director Seth Gordon animó a mayoría de los actores a improvisar sus líneas en varias escenas, Jennifer Aniston declaró que no necesitaba hacerlo porque sus líneas estaban "muy bien coreografiadas".

Jennifer Aniston llevaba una peluca marrón para hacer su personaje una morena y más oversexed, un alejamiento de sus papeles más ligeros habituales.

Para promover esta película, de Warner Bros. Pictures Canadá creó un muñeco vudú de tres metros y medio que se asemeja a un jefe corporativo en el centro de Montreal. Las personas se les dio la oportunidad de descargar sus frustraciones de oficina en el muñeca para apuñalar y golpear con grandes agujas. También se les animo a compartir su mejor peor historia con el jefe para la oportunidad de ganar pases para un preestreno de la película.