El gángster Tommy Gordon no se encuentra preocupado tras la sentencia que le condena a la prisión de Sing Sing, puesto que sus amigos políticos le han prometido una rápida condena. Al principio es un prisionero problemático, pero tras darse cuenta que sus amigos le han abandonado, realiza un esfuerzo por reformarse. Cuando su novia Kay se hiera en un accidente, Warden Long le da a Tommy un permiso para que vaya a verla, pero todo se complica cuando Tommy se encuentre al responsable de su encierro.