Relatará cómo un joven, Walden Robert Cassotto, nacido en 1936, y criado en el Bronx, decidió que quería triunfar en el mundo de la música y el cine, y se cambió el nombre por el de Bobby Darin. Con pequeños pasos como compositor e intérprete, y sobretodo como versionador de temas de otros, se fue ganando una reputación durante la segunda mitad de los 50s. Temas como "Splish Splash" o "Dream Lover", le permitieron rivalizar con Frank Sinatra en popularidad, y como él, también tuvo una reconocida incursión cinematográfica. Sin embargo, el asesinato en 1963 de su amigo J.F. Kennedy le politizó, y poco a poco se fue apartando del mundo musical. En 1973, con 37 años, murió de la afección cardiaca que había padecido desde pequeño.
Desde 1987 se buscaba actor para dar vida a Bobby Darin, Kevin Spacey fue el primero en pugnar pero el papel, sin embargo el estudio no le contrató alegando que era demasiado mayor para plasmar los 37 de Darin cuando murió. Se pensó en Leonardo DiCaprio, Tom Cruise, Bruce Willis y Johnny Depp pero finalmente Spacey, a base de producir el film logró interpretar al cantante.
