A principios de la década de 1960, el adolescente Adam Stafford (Cameron Bright) se obsesiona con su nueva vecina, Catherine Caswell (Gretchen Mol), una mujer divorciada y de espíritu libre. Stafford espía a Caswell mientras ella se reúne con hombres desconocidos y, a pesar de las advertencias de sus padres conservadores, empieza a trabajar para ella como jardinero. En medio de los rumores sobre su aventura con el presidente Kennedy, los dos se hacen íntimos, pero las intrigas políticas que rodean a sus conocidos pronto se interponen en su amistad.